Όλα άρχισαν στις 2 Ιουλίου 1965 στα προημιτελικά και ο Ολυμπιακός ήταν ο νικητής με 3-1, παίρνοντας την πρόκριση για την 4άδα της διοργάνωσης. Μεγάλος πρωταγωνιστής για τους Πειραιώτες ήταν ο Σιδέρης με χατ-τρικ στο 17', στο 40' και στο 52', ενώ για την ΑΕΚ μείωσε ο Κεφαλίδης (80').
Την επόμενη χρονιά, ο τίτλος κατέληξε στην ΑΕΚ χωρίς να παίξει ποτέ τον τελικό με τον Ολυμπιακό, νικώντας με 2-0 άνευ αγώνα και αυτό γιατί η ομάδα του Πειραιά είχε προκαταβολικά ζητήσει τη μετάθεσή του για το ξεκίνημα της επόμενης αγωνιστικής περιόδου, με αιτιολογικό τον προγραμματισμό για την προετοιμασία της ομάδας για το ερχόμενο Κύπελλο Πρωταθλητριών. Παράλληλα, έκανε επίθεση στη διοίκηση της ομοσπονδίας για τα τεκταινόμενα στον ημιτελικό της ΑΕΚ με την Καβάλα και το μπάχαλο που υπήρξε σχετικά που θα γινόταν εκείνος ο αγώνας. Έτσι, ο τελικός δεν έγινε ποτέ και στις 7 Ιουλίου 1966 η ΕΠΟ ανακήρυξε την ΑΕΚ κυπελλούχο Ελλάδας για την αγωνιστική περίοδο 1965-66.
Το 1968, ο Ολυμπιακός αναμετρήθηκε με την ΑΕΚ στα ημιτελικά και επικράτησε με σκορ 2-1, ενώ στον τελικό αντιμετώπισε τον Παναθηναϊκό, τον οποίο και νίκησε με 1-0, κατακτώντας το τρόπαιο, ενώ ίδιο νικητή είχε και ο ημιτελικός του 1976, όταν ο Ολυμπιακός επικράτησε 2-3, για να χάσει μετέπειτα στον τελικό από τον Ηρακλή στα πέναλτι (4-4 ο αγώνας και τα πέναλτι)
Ο μεγαλύτερος θρίαμβος της ΑΕΚ ήρθε το 1978 στις 17 Μαΐου, κερδίζοντας με 6-1 τον Ολυμπιακό. Στη Νέα Φιλαδέλφεια, η "Ένωση" είχε υποδεχθεί τους Πειραιώτες για τον ημιτελικό του Κυπέλλου , έπαιξε καλό ποδόσφαιρο και έφτασε στη νίκη με ένα μεγάλο σκορ, παίρνοντας το νταμπλ εκείνης της σεζόν.
Η επόμενη αναμέτρηση των δυο ομάδων ήταν διπλή για τα προημιτελικά, όπου η ΑΕΚ προκρίθηκε με δυο νίκες απέναντι στον Ολυμπιακό. Στις 18 Μαΐου 1983 επικράτησε με 2-1 στη Νέα Φιλαδέλφεια και στον επαναληπτικό με 0-1 στο Καραϊσκάκη. Μάλιστα, πήρε και το τρόπαιο, νικώντας στον τελικό με 2-0 τον ΠΑΟΚ.
Ο Ολυμπιακός «απάντησε» πέντε χρόνια μετά για τα ημιτελικά, όταν το πρώτο ματς ήρθε 1-1 στην έδρα των Πειραιωτών, ενώ στον επαναληπτικό, οι "ερυθρόλευκοι" κατάφεραν να κερδίσουν με 3-1 μέσα στη Νέα Φιλαδέλφεια.,
Διπλοί αγώνες έγιναν και το 1993 για την ημιτελική φάση. Στο Καραϊσκάκη, ο Ολυμπιακός του Όλεγκ Μπλαχίν νίκησε 1-0 με γκολ του Βαΐτση, ενώ στη Νέα Φιλαδέλφεια το ματς πήγε στην παράταση και η ΑΕΚ νίκησε με 3-2, αλλά χάρη στα εκτός έδρας γκολ των Σαββίδη και Μπατίστα η πρόκριση πήγε στον Πειραιά. Στον τελικό οι "ερυθρόλευκοι" έχασαν με 1-0 από τον Παναθηναϊκό.
Στις 3/1/1996, η ΑΕΚ του Ντούσαν Μπάγεβιτς επιβλήθηκε 3-1 του Ολυμπιακού εκτός έδρας και στον επαναληπτικό με το 1-1 της Νέας Φιλαδέλφειας πήρε το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο.
Την επόμενη σεζόν στα ημιτελικά με Μπάγεβιτς προπονητή ο Ολυμπιακός. Στη Νέα Φιλαδέλφεια, η ΑΕΚ νίκησε 2-1 με τους Πειραιώτες να μειώνουν στο 90' με τον Αλεξανδρή. Στο Φάληρο πήρε και δεύτερη νίκη χάρη σε γκολ του Ντέμη Νικολαΐδη. Στον τελικό, η ΑΕΚ νίκησε στα πέναλτι τον Παναθηναϊκό.
Το 2000 για την προημιτελική φάση, στις 16 Φεβρουαρίου στο ΟΑΚΑ οι δυο ομάδες ήρθαν ισόπαλες 1-1 με γκολ των Λάκη και Αλεξανδρή, ενώ στη Νέας Φιλαδέλφεια η ΑΕΚ με το 3-0 πέρασε στον ημιτελικό. Στον τελικό, νίκησε 3-0 τον Ιωνικό.
Το 2001 έπαιξαν για τον 3ο γύρο. Το πρώτο ματς δεν τελείωσε ποτέ λόγω των όσων έγιναν στο γήπεδο και τις διαμαρτυρίες για την διαιτησία του Ποντίκη που άφησε την ΑΕΚ με εννέα παίκτες, ενώ ο Πέτρος Στάθης ζήτησε από τους παίκτες του να πέσουν κάτω και να προσποιηθούν τους τραυματίες. Το σκορ ήταν 1-1, αλλά εντέλει το ματς κατακυρώθηκε στον Ολυμπιακό με 0-2 στα χαρτιά. Στη ρεβάνς η ομάδα του Τάκη Λεμονή έβγαζε φωτιές και νίκησε με 6-1.
Στον τελικό του 2002 η ΑΕΚ ανέτρεψε τα προγνωστικά και κατάφερε να επικρατήσει με 2-1. Ο Σωτήρης Κωνσταντινίδης άνοιξε το σκορ, ο Ζιοβάνι ισοφάρισε και μετά αποβλήθηκε, και με κεφαλιά ο Ίβιτς να χαρίσει το τρόπαιο στην ομάδα του Φερνάντο Σάντος.
Το 2005, οι δυο ομάδες ξανασυναντήθηκαν για τα ημιτελικά και η πρόκριση πήγε στον Ολυμπιακό. Στο ΟΑΚΑ, χάρη σε γκολ του Τζόρτζεβιτς, νίκησαν 0-1 ενώ στο Φάληρο η "Ένωση" νίκησε στο 90λεπτο με 0-1 με τέρμα του Λυμπερόπουλου, αλλά έχασε στην παράταση με 2-1, με γκολ του Γιαννάκη Οκκά.
Στον τελικό έπαιξαν και το 2006 στις 10 Μαΐου στο Ηράκλειο, όπου ο Ολυμπιακός ήταν ο νικητής με 3-0. Φυσικά, ποιος μπορεί να ξεχάσει το πολύ όμορφο γκολ με το απίστευτο σόλο του Νέρι Καστίγιο.
Ο καλύτερος τελικός που έχει πραγματοποιηθεί ποτέ, ήταν εκείνος του 2009. Η ΑΕΚ προηγήθηκε 2-0, ο Ολυμπιακός ισοφάρισε, ο Σκόκο στο 90' έκανε το 3-2 και ο Ντάρμπισιρ στο 96' τραυματισμένος το 3-3. Ο Γκαλέτι στην παράταση έβαλε μπροστά τον Ολυμπιακό, ισοφάρισε ο Σκόκο σε 4-4 και το ματς πήγε στα πέναλτι, ενώ οι "ερυθρόλευκοι" του Βαλβέρδε έπαιζαν με εννέα παίκτες. Εκεί, μετά απο 34 εκτελέσεις ο Ολυμπιακός επικράτησε με 15-14 και κέρδισε το κύπελο!